À Chimay, 6% des logements sont des immeubles à appartements et 94% sont des maisons. Les logements comptent en moyenne 5,9 pièces ; les bâtiments ont été construits vers 1925. Dans le parc immobilier, 44,5% sont des maisons ouvertes, fermes ou châteaux, 22,2% des maisons semi-fermées, 13,3% des maisons fermées, 11,9% d’autres bâtiments, 5,1% des buildings et immeubles à appartements et 3% des maisons de commerce. La commune s’étend sur 198,6 km² et compte 9 805 habitants. L’âge moyen est de 42 ans. Les propriétaires représentent 63% des résidents et le salaire moyen par personne est de 15 271 € nets par an. Les nationalités recensées sont 95,8% belge, 2,6% française, 0,3% italienne, 0,2% roumaine, 0,1% espagnole, 0,1% néerlandaise, 0,1% chinoise et 0,8% autres.
Une seule annonce d’appartement à louer est actuellement indiquée à Chimay. Le loyer est de 650 € par mois ; le montant le plus bas et le plus élevé recensés sont tous deux de 650 €. Pour les déplacements routiers, les axes locaux sont les N53, N53A, R55, N99 et N589. L’accès à l’A54/E420 depuis le centre prend 44 minutes en voiture, sur la direction Nivelles–Charleroi. Il faut 48 minutes pour rejoindre l’A15/E42, qui dessert l’axe La Louvière–Charleroi–Namur–Liège. Le réseau de bus comprend 11 lignes TEC, dont la 109a Charleroi–Beaumont–Chimay, la 156a Chimay–Momignies, la 156c Chimay–Mariembourg/Pesche, la 59/1 Pesche–Couvin–Cul-des-Sarts–Chimay et la 60/1 Chimay–Gonrieux–Couvin. Les gares les plus proches sont celles de Couvin, Mariembourg, Philippeville, Yves-Gomezée et Walcourt.
Les familles ont accès à 20 crèches, dont C. V. et J. V., à 17 écoles maternelles, 17 écoles primaires et 5 écoles secondaires. Parmi les établissements cités figurent l’Ecole Fondamentale Communale Groupe Scolaire Charlemagne, le Groupe Scolaire Communal Jehan Froissart, le Groupe Scolaire Communal Arthur Masson, l’Ecole Fondamentale Annexée Chimay et l’Athenee Royal De Chimay. Pour les achats du quotidien, les enseignes présentes sont 1 Match/Smatch, 1 Trafic, 1 Aldi, 1 LIDL et 1 Delhaize. La moyenne locale est de 1,1 voiture par ménage, contre 1,3 au niveau national. Aucune station de recharge n’est connue dans la commune ; aucun service de vélos partagés n’y est recensé et Chimay n’a pas de voitures partagées sur son territoire. Brussels South Charleroi Airport se rejoint en 47 minutes en voiture ou 123 minutes en transport en commun.